In der Zeit von -700 v. Chr. bis zum Jahr 1000 wird die Insel schrittweise von den ersten Amerindiern besiedelt, die durch Pirogen aus Venezuela kamen. Es sind die Igneris oder Arawaks. Von 1000 bis 1400 waren die Karibikländer, die wie ihre Vorgänger vom Kontinent kamen, viel eroberungsfreudiger und aggressiver. Sie vernichten die Arawaks (essen sie?) und versklaven ihre Frauen.
Am 4. November 1493 nähert sich Christoph Kolumbus während seiner zweiten Reise der Insel und tauft sie auf den Namen Santa Maria de Guadaloupe. Die Karibik kämpft bis zuletzt gegen die Invasion der Franzosen und dann der Engländer, die um die Insel kämpfen. Dann beginnt eine lange Periode des Dreieckshandels zwischen den Westindischen Inseln, Afrika und Europa, in der Millionen von schwarzen Sklaven auf die Plantagen deportiert werden. Sie sind resistenter als die Europäer gegenüber den lokalen Bedingungen und ermöglichen eine rasche Entwicklung der karibischen Wirtschaft. Das Polizeiedikt von 1685, besser bekannt als der Schwarze Kodex, beschreibt alle Gesetze, die die Ausbeutung von Sklaven, die damals als Möbel betrachtet wurden, und den Zustand der Freigelassenen regeln.
1635 nahm die Compagnie des Iles de l’Amérique Guadeloupe, Martinique und deren Abhängigkeiten in Besitz. Nach seinem Bankrott wurde Guadeloupe von Houël, dem Herrn und Eigentümer der Insel, gekauft. Erst Louis XIV. kaufte Frankreich Guadeloupe und übertrug es der Compagnie des Indes. Im Jahre 1674 wurde Guadeloupe durch den Bankrott des letzteren der königlichen Domäne angegliedert. Auch viele Weiße wanderten in der Hoffnung, ein Vermögen zu verdienen, auf die Westindischen Inseln ein. Einfache Arbeiter oder Handwerker, junge Männer aus dem Kleinbürgertum und die jüngsten Familienmitglieder, nur sehr wenige überlebten das Fieber, die harte Arbeit oder die Untätigkeit, die in der Tafia ertranken.
Am Ende des Siebenjährigen Krieges besetzen die Engländer die Westindischen Inseln. Der Vertrag von Paris gibt Guadeloupe und Martinique im Austausch gegen Kanada an Frankreich zurück. Die Westindischen Inseln waren damals eine komfortable Einnahmequelle durch den Export und den europaweiten Handel mit Zucker und Kaffee.
Nachdem er 1794 die Engländer aus Guadeloupe vertrieben hatte, schaffte Victor Hughes die Sklaverei gemäß dem von der Konvention verabschiedeten Gesetz ab. Im Jahr 1802 führte Bonaparte die Sklaverei wieder ein und schaffte die Rechte der Farbigen ab, trotz des Widerstands und der Opfer von Louis delgrès und seinen schwarzen Soldaten. Erst 1848 wurde unter der Führung von Victor Schoelcher die Sklaverei endgültig abgeschafft. Die Weigerung der ehemaligen Sklaven, weiter auf den Plantagen zu arbeiten, zwang die Besitzer, freie Arbeitskräfte, meist tamilische Indianer, zu rekrutieren. Aber von da an untergruben die zusätzliche Belastung durch diese Löhne und der Wettbewerb im Zuckerrübenanbau in Europa die Rentabilität der Zuckerfarmen. Rum bietet einen begrenzten Absatzmarkt für die letzten verbliebenen Zuckerrohrbauern.
Nach der Zerstörung von Pointe-à-Pitre durch ein Erdbeben im Jahr 1848 verwüstete ein monströser Zyklon, dem eine Flutwelle vorausgegangen war, Guadeloupe und forderte Tausende von Opfern.
1936 wurde der Guyaner Félix Eboué der erste schwarze Gouverneur von Guadeloupe. Auf Wunsch der Bevölkerung der Westindischen Inseln wurden Guadeloupe und seine Abhängigkeiten zu einem Departement, was das Ende der Entkolonialisierung bedeutete. Die Wirtschaft von Guadeloupe orientiert sich neu auf den Anbau von Bananen und Zuckerrohr, die für die Produktion von Rum notwendig sind, der im französischen Mutterland immer beliebter wird. Nichtsdestotrotz lebt die Insel im Aufguss und Guadeloupe erlebt zwischen 1961 und 1975 einige Schwierigkeiten.